2、葡萄牙人穆里尼奥,首次担任切尔西主教练是在2004年6月至2007年9月。他上任后,迅速改变了英超联赛的格局,率领切尔西在2004/05赛季夺得英超联赛冠军,结束了曼联和阿森纳对该奖项的长期垄断。2005/06赛季,穆里尼奥率领切尔西再次夺得英超联赛冠军,完成了英超联赛两连冠的壮举。虽然2006/07赛季未能卫冕英超冠军,但他的球队在足总杯决赛中以1比0战胜曼联,夺得冠军。在切尔西执教期间,穆里尼奥还率队夺得联赛杯和社区盾杯冠军。
3.以色列人——格兰特,2007年9月至2008年5月担任切尔西主教练。在短暂的执教期间历届欧冠冠军教练,格兰特成功率队夺得联赛第二名,并历史性地闯入欧冠决赛,虽然在点球大战中落败,但他的表现依然得到认可。
4、巴西人斯科拉里,2008年7月至2009年2月担任切尔西主教练。斯科拉里执教风格独特,崇尚整体足球,强调攻防平衡。虽然他在切尔西执教成绩并不理想,未能获得任何荣誉。
5、荷兰人希丁克2009年2月至4月21日担任切尔西主教练,任职期间,希丁克成功率队夺得英超联赛第三名,并直接获得欧洲冠军联赛资格,在足总杯中同样表现出色,率队在决赛中2比1战胜埃弗顿,夺得冠军。
6、意大利人安切洛蒂于2009年6月至2011年5月担任切尔西主教练。在安切洛蒂的带领下,切尔西于2009/10赛季夺得英超联赛冠军历届欧冠冠军教练,并在2010/11赛季成功卫冕。此外历届欧冠冠军教练,他的球队在2010年5月15日的足总杯决赛中以1比0战胜朴茨茅斯,夺得冠军。
7.葡萄牙人——博阿斯,2011年6月至2012年3月担任切尔西主教练。执教期间,博阿斯率队夺得英超联赛第六名,并在欧冠联赛1/4决赛中被巴塞罗那淘汰。
8、意大利人迪马特奥,2012年3月至2012年11月担任切尔西主教练。执教期间,迪马特奥成功率队夺得欧冠冠军和足总杯冠军,从而奠定了他在切尔西的历史地位。
9、西班牙人贝尼特斯,2012年11月至2013年5月担任切尔西主教练。贝尼特斯率队夺得2012/13赛季欧联杯冠军,使切尔西成为第一支连续两年夺得欧冠和欧联杯冠军的球队。
10、葡萄牙人穆里尼奥,2004年6月至2007年9月首次担任切尔西主教练,2013年6月3日再次上任。穆里尼奥首次执教切尔西期间取得了巨大成功,率队夺得英超、足总杯、欧冠等多项荣誉。第二次执教期间,切尔西在英超联赛中取得稳定成绩。
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